Le origini del paese sono incerte, alcuni monumenti siti nelle vicinanze, però, fanno risalire l'origine del paese alla civiltà messapica. Ne sono testimonianza i monumenti megalitici, quali il dolmen di Scusi sulla strada che da Minervino di Lecce porta ad Uggiano, nonchè i Menhir o pietrefitte esistenti nei pressi di Giurdignano.
Successivamente il villaggio risenti dell'influsso dell'influsso del vicino porto di Otranto. Infatti Uggiano divenne una torre di avvistamento a protezione della città medievale di Otranto.
Da qui deriva il nome del Paese. Uggiano la Chiesa deriva dal latino "vigilarium", ossia vigilare che indica "posto di vedetta e di osservazione". All'inizio si chiamò quindi Viggiano, successivamente durante la dominazione aragonese il feudo di Uggiano venne donato alla Chiesa di Otranto; così da Viggiano divenne Uggiano a cui si aggiunse "la Chiesa".
Nel cuore di Uggiano La Chiesa e al centro della sua storia c'è piazza Umberto I che ospita la chiesa matrice di Santa Maria Maddalena, patrona del paese.
La facciata, terminata nel 1775, è imponente ed è arricchita da tre portali, da un finestrone centrale e da due laterali e da tre statue San Pietro, San Paolo e Maddalena. All'interno della chiesa si possono ammirare particolari decorazioni a stucco (volute, teste di cherubini, festoni e riquadrature).
Al centro della piazza si può osservare anche la Torre dell'Angelo, che rappresenta quel che rimane della torre di avvistamento da cui prende il nome il paese. Questa torre è stata dichiarata nel 1939 patrimonio di interesse storico-culturale.
Importanti sono le chiese rupestri, tra cui vi è la, la cripta di Sant'Elena che deve il suo nome ad una probabile deformazione del termine greco Eleusa, appellativo della Vergine, raffigurata in un affresco nella cripta. La cripta risale all'epoca bizantina tra i secoli VIII-X .
Altra cripta dal notevole valore archeologico ed architettonico sorge nella valle dell'Idro ed è dedicata a San Michele Arcangelo.
Di grande interesse è il castello di Casamassella situato nella piazza di Casamassella (frazione di Uggiano). Sorto inizialmente come fortezza militare, nel '700 venne trasformato in castello nobiliare.

Festa di Santa Maria Maddalena
Molto amata dagli uggianesi e dagli abitanti dei paesi vicini, è la patrona S. Maria Maddalena, festeggiata il 21, 22 e 23 luglio. Si narra che la Santa salvò il paese da due catastrofi naturali. La prima riguarda una terribile gelata, nel 1700, che distrusse tutte le viti e le colture dei campi di Terra d'Otranto, risparmiando miracolosamente solo quelle di proprietà degli uggianesi. La seconda riguarda un uragano, nel 1800,che portò morte e distruzione nei paese vicini, risparmiando anche questa volta Uggiano.
Per la festa in suo onore il paese si addobba di luminarie per tutta la piazza e la via principale del paese e di bancarelle di tutti i tipi ricche di prodotti.

Festa dei Santi Medici
Uggiano festeggia i suoi compatroni nel mese di settembre. La leggenda vuole che una notte di pioggia e temporale un commerciante, diretto a Uggiano, si trovi in difficoltà con il suo carretto trainato da un cavallo. Ma un momento prima che questi sprofondi nella terra, ormai palude, due giovani lo aiutano salvandogli la vita, ai quali fu costruita una Cappella, come da loro richiesto.
Il 27 settembre, si organizza una grande fiera mercato e la sera del 26, dopo la Processione dei Santi dalla Chiesa Madre al Santuario, si festeggia con la degustazione della carne di maiale, accompagnata da prodotti tipici del periodo.

Le tavole di S. Giuseppe: 19 Marzo
La tavola di S. Giuseppe è una tradizione uggianese molto sentita soprattutto dai devoti che offrono pietanze in cambio di una grazia ricevuta o chiesta al Santo. Si inizia qualche giorno prima della festa con la distribuzione di piatti a parenti o a quanti ne fanno richiesta. La sera della vigilia, con la benedizione del Parroco a tutte le Tavole del paese, visitate durante la serata da centinaia di devoti per i quali viene appositamente preparato un tavolo con ricchi assaggi.
La notte che precede la festa è notte di preghiera e riflessione.
Il 19 marzo, infine, vi è il pranzo dove il capofamiglia che sceglie tra i parenti o gli amici alcuni attori. A ciascuno dei prescelti vengono assegnati i ruoli di S.Giuseppe, Gesù Bambino, la Madonna, S.Gioacchino, S.Anna, in rappresentanza e in onore della Sacra Famiglia.

Altri eventi da ricordare sono la "Fiera" della "Città del Pane e dell'Olio" che si tiene il primo sabato di settembre in cui si degustano le specialità dei forni del territorio e la bontà dell'olio d'oliva prodotto nel posto.